Первые сведения о школе относятся к 1872 году. В "Минских епархиальных ведомостях" говорится: "Высокская подвижная". Обучает мещанин Я.С. Горегляд, образования домашнего с жалованием 12 рублей за зиму. Училось 12 мальчиков". Подвижная - это значит, что учащиеся занимались в разных домах по очереди. Обед готовили и кормили учителя и учеников ы том дому, где проходили занятия. Зять Я. Горегляда был в деревне войтом. В 1940 он, его жена и дети были депортированы в Казахстан.
Перед первой мировой войной местными властями было принято решение: построить в деревне школу, куда ходили бы учиться дети из Высокого и Почапово. Начали строить это здание ещё до 1913 года. Было выбрано красивое возвышенное место. Школа возвышалась над всеми домами деревень. По тем временам это было большое здание. В 1914 году строительство было закончено. Первоначально школа была начальной.
В этом же году началась первая мировая война. 15 сентября 1915 года немцы вошли в Пинск. По реке Ясельда проходил фронт. В здании Высоковской школы разместился немецкий штаб. В 1921 году был заключён рижский мирный договор, и Западная Беларусь вошла в состав Польши. Высоковская школа продолжила свою работу. Обучение велось на польском языке. Директор школы был поляком по происхождению. В школе было 4 класса, которые занимались по два в одной классной комнате. По воспоминаниям учеников тех лет учебников не хватало, записи ученики вели в тетрадях, похожих на альбомы. Ежедневно было 4-5 уроков продолжительностью по 45 минут.
Свою деятельность Высоковская школа не прекращала и во время Великой Отечественной войны. Использовались советские учебники, из которых вырезались портреты политических деятелей, советская символика. Учителя получали зарплату продуктами.
Школа прошла в своём развитии все этапы становления советской школы: семилетка, восьмилетка, средняя школа. Средней школа стала в 1973 году, когда было сдано в эксплуатацию новое здание. В 1997 году был достроен новый корпус, в котором разместились кабинет информатики, кабинет химии, классные комнаты.
Яркие и значимымые страницы школьной истории связаны с Днепровской флотилией. Более 30 лет назад на стене Высоковской средней школы установлена мемориальная доска с фамилиями моряков-днепровцев, погибших в бою 12 июля 1944 года при высадке десанта в деревне Почапово. Члены туристско-краеведческого кружка, действующего на базе школы с 1996 года, провели поисковую работу по факту гибели экипажа бронекатера № 154. По результатам проведённой работы наша школа с помощью Союза военных моряков города Пинска смогла увековечить память погибшего экипажа, установив на месте гибели памятный знак. 12 июля 2009 года воздвигнут и освящен стальной крест – символ христианской веры и памяти, а рядом якорь и якорная цепь – бронекатер № 154 на последней стоянке.
Инициативная группа Совета ветеранов военных моряков Пинска в 2009 году обратилась в районный исполнительный комитет с заявлением о присвоении школе имени Днепровской флотилии. Решением Брестского исполнительного комитета от 26 апреля 2010 года учреждению образования «Высоковская средняя школа» Пинского района присвоено имя Днепровской флотилии.
В нашей школе был создан музейный уголок, посвященный морякам-днепровцам. Собранный материал отражает этапы становления Днепровской флотилии, участие моряков в десантной операции по освобождению крупнейшего города Полесья – Пинска. Значимое место в музейном уголке отводится материалам по бронекатеру № 154, погибшем в д. Почапово.
Доброй традицией в нашей школе стали тёплые встречи с ветеранами военных моряков Пинска. Активное сотрудничество с ними способствует формированию гражданственности, патриотизма у школьников, воспитание чувств любви к Родине, содействуют проявлению у учащихся стремления быть мужественными, смелыми, ориентироваться на идеал настоящего гражданина своей страны, готовому к военной службе.